Thủ tướng Anh Winston Churchill cùng Tổng thống Mỹ Franklin D. Roosevelt tại lễ ký Hiến chương Đại Tây Dương năm 1941 trên chiến hạm Prince of Wales

Sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai bùng nổ, Churchill được chỉ định làm Bộ trưởng Hải quân là chức vụ ông đã đảm nhiệm thời Chiến tranh thế giới thứ nhất, và trong Hạm đội Hải quân Hoàng gia đã có nhiều tiếng kêu vui mừng: "Winston đã trở lại!"

Trong cương vị này ông đã chứng tỏ là một trong những bộ trưởng tài năng nhất ở thời gọi là "Chiến tranh giả", khi mà hành động đáng chú ý nhất chỉ diễn ra trên biển. Churchill đề xuất việc tấn công chiếm giữ trước cảng quặng sắt Narvik của nước Na Uy trung lập và mỏ sắt Kiruna của Thuỵ Điển ngay từ đầu cuộc chiến. Tuy nhiên, Chamberlain và toàn bộ Chính phủ Chiến tranh không đồng ý, và chiến dịch này bị trì hoãn tới tận khi Đức tấn công Na Uy, đã thành công tuy có nỗ lực của Anh.

Thủ tướng Churchill tại bờ đông sông Rhine thuộc lãnh thổ Đức tháng 3 nâm 1945.

Tháng 5 năm 1940, ngay lúc Đức đánh Pháp bằng một cuộc tấn công chớp nhoáng xuyên qua Hà Lan, rõ ràng là Chamberlain đã không còn được dân chúng tin tưởng ở cương vị điều hành chiến tranh. Chamberlain từ chức, Churchill được chỉ định làm Thủ tướng và lập nên một chính phủ mọi đảng phái. Có lẽ trước khi Churchill được chỉ định làm Thủ tướng, nhà vua đã cân nhắc tới việc chỉ định Lord Edward Frederick Lindley Wood, Bá tước Halifax thứ nhất. Lý do của việc này được cho là vì nền quân chủ sợ rằng nó sẽ không thể tồn tại sau cuộc chiến, và rằng Bá tước Halifax là người thuộc phe nhân nhượng trước đây có thể đàm phán một thoả hiệp với Hitler cho phép nước Anh đứng ngoài cuộc chiến và giữ gìn nền quân chủ[5]. Mặc dù những sự kiện thường được dẫn chứng để biện minh lý do Halifax không được bổ nhiệm cho rằng vì ông sợ ông không thể điều hành chính phủ một cách hiệu quả bởi vì ông là thành viên của Thượng nghị viện chứ không phải Hạ nghị viện, cũng có lời bóng gió rằng Churchill đã sử dụng biện pháp hăm doạ để đạt được mục đích. Mặc dù theo truyền thống Thủ tướng không tư vấn cho nhà vua về người kế vị, Chamberlain đã muốn một người có khả năng thu hút được sự ủng hộ của ba đảng lớn trong Hạ nghị viện. Một cuộc gặp gỡ với hai vị lãnh đạo các đảng kia đã dẫn tới việc giới thiệu Churchill. Vì thế, George VI có lẽ đã bắt buộc phải chấp nhận Churchill làm Thủ tướng. Churchill, không theo truyền thống, không gửi cho Chamberlain một bức thư bày tỏ sự lấy làm tiếc về sự từ chức của Chamberlain[6].

Công lao lớn nhất của Churchill là ông đã từ chối đầu hàng khi khả năng bị người Đức đánh bại là rất lớn và luôn phản đối bất kỳ một sự đàm phán nào với Đức, giữ vững chính sách buộc nước Đức Phát xít đầu hàng vô điều kiện, đã được thoả thuận trong cuộc gặp Tam cường tại Hội nghị Tehran.

Để trả lời những lời chỉ trích trước đó rằng đã không có một vị bộ trưởng chuyên trách cho cuộc chiến, Churchill đã thành lập và nắm thêm vị trí Bộ trưởng Quốc phòng. Ông ngay lập tức đưa bạn và là người thân tín của ông, chính khách, nhà công nghiệp và chủ báo, Nam tước Beaverbrook, làm Bộ trưởng Sản xuất máy bay. Nhờ sự nhạy bén đáng kinh ngạc của Beaverbrook, nước Anh nhanh chóng tăng tốc độ sản xuất máy bay tới mức làm thay đổi cục diện chiến trường.

Các bài phát biểu của Churchill là cảm hứng to lớn cho tinh thần chiến đấu của Anh Quốc. Bài phát biểu đầu tiên của ông ở cương vị thủ tướng rất nổi tiếng với tên gọi "Tôi không có gì để cống hiến ngoài máu, sự lao động, nước mắt và mồ hôi". Ông đã hành động đúng theo đó và tiếp tục có hai bài phát biểu nổi tiếng khác ngay trước Trận chiến nước Anh. Một bài với câu nói bất hủ, "Chúng ta sẽ bảo vệ Tổ quốc của chúng ta, dù với bất kỳ giá nào, chúng ta sẽ chiến đấu trên đất Pháp, chiến đấu trên biển, chiến đấu với không lực ngày càng vững mạnh, chiến đấu từ bờ biển vào đất liền, từ nông thôn ra thành thị, lên miền núi, chúng ta quyết không đầu hàng." Bài phát biểu kia cũng có một câu nổi tiếng "Vì thế chúng ta hãy can đảm để thực hiện những nghĩa vụ của mình, và hãy hành động để, dù Đế chế Anh và Khối thịnh vượng chung của nó tồn tại hàng nghìn năm nữa. "

Khi trận chiến nước Anh ở thời đỉnh điểm, sự can đảm của ông trước tình thế với câu nói đáng ghi nhớ "Never in the field of human conflict was so much owed by so many to so few", (tạm dịch: Chưa bao giờ trong chiến tranh lại có biết bao triệu người chịu ơn một số ít người nhiều như vậy), Ý nói về toàn dân Anh chịu ơn một số ít phi công Hoàng gia (Royal Air Force pilots) đã chận đứng phi công Ðức bay sang oanh tạc London và những vùng khác ở Anh Quốc - câu nói này khiến ông được các phi công chiến đấu Đồng minh đặt tên hiệu là "The Few".

Tưởng Giới Thạch, Franklin D. Roosevelt, và Churchill tại Hội nghị Cairo năm 1943

Quan hệ tốt của ông với Franklin D. Roosevelt đã giúp Anh Quốc có được nguồn viện trợ sống còn trên những con đường biển ngang Đại Tây Dương. Cũng vì lý do này Churchill đã cảm thấy rất nhẹ nhõm khi Roosevelt tái thắng cử. Ngay khi tái cử, Roosevelt lập tức áp dụng một biện pháp mới để không chỉ cung cấp miễn phí vũ khí mà còn miễn thuế cho đa số những con tàu chở hàng viện trợ cho Anh quốc. Một cách đơn giản, Roosevelt đã thuyết phục nghị viện rằng việc chi trả cho chính sách vô cùng tốn kém này chính là sự bảo vệ cho nước Mỹ; và vì thế chính sách Lend-lease đã ra đời. Churchill đã có 12 cuộc gặp gỡ chiến lược với Roosevelt về Hiến chương Đại Tây Dương, chiến lược Europe first, Tuyên bố của Hoa Kỳ và các chiến lược chiến tranh khác. Churchill đã đặt ra chức Cao ủy Các chiến dịch Đặc biệt (SOE) thuộc Bộ Kinh tế thời Chiến Hugh Dalton, chọu trách nhiệm tiến hành và tạo điều kiện cho các chiến dịch bí mật, phá hoại du kích tại những vùng đất bị chiếm đóng với những thành công to lớn; và cả lực lượng đặc biệt trở thành hình mẫu cho đa số các lực lượng đặc biệt ngày nay trên thế giới. Người Nga gọi ông là "British Bulldog". Điều này cũng phản ánh ý định đối đầu với hiểm nguy của Churchill so với hai đồng minh kia là Franklin Roosevelt và Josef Stalin, những người đã tỏ ra do dự khi tới thăm các mặt trận. Điều này có nghĩa Churchill tới rất gần quân Đức và có nguy cơ bị ám sát cao. Quả thực, Churchill đã suýt mất mạng, nhưng không phải bởi những kẻ thù của mình, mà bởi ông đã làm việc quá mức khi sức khỏe kém. Ông đã bị một cơn đau tim nhẹ tháng 12 năm 1941 tại Nhà Trắng và một lần nữa vào tháng 12 năm 1943 vì viêm phổi. Đã có những lời đồn thổi rằng thực tế tim của Churchill đã ngừng đập nhưng nhờ các vệ sĩ của ông hành động đúng đắn và kịp thời nên đã cứu được ông; tuy nhiên, điều này chưa bao giờ được xác nhận.

Một số hoạt động quân sự trong chiến tranh vẫn còn gây nhiều tranh cãi. Churchill đã lãnh đạm và có lẽ liên đới chịu trách nhiệm trong Nạn đói Bengal năm 1943 khiến ít nhất 2.5 triệu người Bengal thiệt mạng. Quân đội Nhật Bản khi ấy đang đe dọa Ấn Độ thuộc Anh sau khi chiếm đóng nước láng giềng Miến Điện thuộc Anh. Một số người coi chính sách của chính phủ Anh bác bỏ trách nhiệm với nạn đói có liên quan tới chính sách tiêu thổ có chủ ý và nhẫn tâm trước sự kiện cuộc xâm lược thành công của Nhật Bản. Churchill đã ủng hộ việc ném bom Dresden chỉ một thời gian ngắn trước khi chiến tranh kết thúc; nhiều người vẫn giữ quan điểm rằng tại thành phố này chủ yếu chỉ có các mục tiêu dân sự và có rất ít giá trị quân sự. Tuy nhiên, khi ấy việc ném bom được coi mang lại lợi ích cho Đồng minh Xô viết.

Churchill đã tham gia vào các hiệp ước tái lập các biên giới châu Âu và châu Á thời hậu chiến. Những vấn đề này đã được bàn thảo ngay từ năm 1943. Những đề xuất về các biên giới châu Âu và định cư đã được Harry S. Truman, Churchill, và Stalin chính thức đồng thuận tại Potsdam. Tại Hội nghị Quebec lần hai năm 1944 ông cùng Tổng thống Hoa Kỳ Franklin D. Roosevelt đã soạn thảo và ký kết một phác thảo đầu tiên của Kế hoạch Morgenthau, nơi họ cam kết với nhau về hành động với Đức sau khi nước này đầu hàng vô điều kiện đưa nó "trở thành một quốc gia chủ yếu là nông nghiệp và chăn nuôi theo những đặc điểm của nó."[7]

Churchill tại Hội nghị Yalta 1945 cùng với Roosevelt và Stalin.

Việc giải quyết các biên giới của Ba Lan, ví dụ như biên giới giữa Ba Lan và Liên bang Xô viết và giữa Đức và Ba Lan, được coi là một sự phản bội với Ba Lan trong những năm hậu chiến, bởi chúng đi ngược với những quan điểm của Chính phủ Hải ngoại Ba Lan. Churchill bị thuyết phục rằng cách thức duy nhất để giải tỏa những căng thẳng giữa hai dân tộc là đưa họ về trong biên giới quốc gia của mình. Như ông đã trình bày tại Hạ viện năm 1944, "Sự trục xuất là cách thức theo đó, ở mức độ như chúng ta đã thấy, sẽ là cách thích hợp và lâu dài nhất. Sẽ không có sự hòa trộn dân tộc để gây ra những cuộc căng thẳng không bao giờ chấm dứt... Một chiến dịch di chuyển sẽ được tiến hành. Tôi không lo lắng trước những cuộc di chuyển đó, chúng đang ở những điều kiện thuận lợi nhất để tiến hành trong hoàn cảnh hiện nay." Hậu quả của những cuộc di chuyển người Đức sau thế chiến II là sự gian khổ và dẫn tới cái chết của 2.100.000 người. Churchill đã phản đối sự sáp nhập Ba Lan của Liên bang Xô viết và đã viết về điều này một cách chua chát trong những cuốn sách của ông, nhưng ông không thể ngăn chặn nó tại những cuộc hội nghị.

Churchill ra dấu hiệu chữ V (Victory: chiến thắng) nổi tiếng của ông

Ngày 9 tháng 10 năm 1944, ông và Eden có mặt tại Moskva, và buổi tối hôm đó họ đã gặp Stalin tại Kremlin, mà không có sự hiện diện của người Mỹ. Cuộc mặc cả diễn ra suốt buổi tối. Churchill đã viết trong một mảnh giấy nhỏ rằng Stalin có được 90 phần trăm "lợi ích" tại Romani, Anh Quốc 90 phần trăm "lợi ích" tại Hy Lạp, cả Nga và Anh Quốc đều có 50 phần trăm lợi ích tại Nam Tư. Khi nói tới Italia, Stalin đã nhường nước này cho Churchill. Vấn đề mấu chốt nảy sinh khi các Bộ trưởng Ngoại giao bàn bạc về số "phần trăm" tại Đông Âu. Những đề xuất của Molotov rằng nước Nga sẽ có 75 phần trăm lợi ích tại Hungary, 75 phần trăm tại Bulgaria, và 60 phần trăm tại Nam Tư. Đây chính là cái giá của Stalin để nhường Italia và Hy Lạp. Eden đã tìm cách mặc cả: Hungary 75/25, Bulgaria 80/20, nhưng Nam Tư 50/50. Sau một cuộc mặc cả kéo dài họ quyết định phân chia 80/20 về lợi ích giữa Nga và Anh tại Bulgaria và Hungary, và 50/50 tại Nam Tư. Đại sứ Hoa Kỳ Harriman chỉ được thông báo sau khi mọi việc đã được dàn xếp. Thỏa thuận giữa các quý ông ngoại giao này được ghi nhận bằng một cái bắt tay.